Ang unang seryosong isinulat ni Kupala ay ang ''Ziarno'', madamdamin tula sa salitang Poland na kanyang natapos noong 1903-1904 sa sagisag-panulat "K-a." Ang kanyang unang gawa sa salitang Belaruso ("Мая доля") ay noong Hulyo 15, 1904. At ang kanyang unang tula na nalathala ay, "Мужык" ("Peasant"), nalathala it o makalipas ang isang taon, lumabas sa salitang Belaruso sa Pahayagang Russophone Belarusian ''Severo-Zapadnyi Krai'' (''Northwestern [[Krai]]'') noong Mayo 11, 1905. Marami sa mga tula ni Kupala ay nalathala sa Pahayagang Belaruso ''[[Nasha Niva]]'' magmula 1906 hanggang 1907.
===InSa Vilnius andat St. Petersburg===
[[Image:Yanka Kupala in Saint Petersburg, 1909.jpg|thumb|Yanka Kupala duringhabang hisnag-aaral studysa underpamamahal ani professorpropesor A. Charniaev insa [[Saint Petersburg]], 1909]]
Si Kupala moveday fromumalis sa Belarus toat nagtungo sa [[Vilnius]] innoong 1908, wherekung hesaan continuedniya withipinagpatuloy hisat careerkanyang askarera abilagn poetisang makata. TheNg sametaong yeardin theiyon firstay publishednalathala collectionang ofkanyang hiskoleksyon poemsng mga tula, ''Жалейка'' (''TheAng LittleMaliit Fluteng Bansi'') broughtna onnagdulot theng iregalit ofsa thepamahalaang czarist government, whichat orderedipinagutos thena bookipagbawal confiscatedat aslikumin anang anti-governmentlahat publicationng aklat dahil ito ay isang laban sa pamahalaan. TheAng orderkautusan forsa Kupala'spagkakahuli arrestkay wasKupala revokeday inbinawi noong 1909, butngunit ang pangalawang atangka secondng printingpaglathala wasay againmuling confiscatedkinumpiska, thissa timepagkakataong byito theay localang authoritiesmga inlokal na awtoridad ng Vilnius. Itinigil muna ni Kupala ceasedang workingpagsusulat forpara thesa ''[[Nasha Niva]]'' in order toupang avoidmaiwasan ruiningang thepagkasira reputationng ofreputasyon theng newspaperpahayagan.
KupalaPumunta leftsi Kupala forsa [[St. Petersburg, Russia|St. Petersburg]] innoong 1909. TheNang subsequentsumunod yearna sawtaon thenakitaan publicationsiya ofng severalmaraming worksgawa sa publikasyon, includingkasama thena poemrito ''Адвечная песьня'' (''Eternal Song''), whichna appearednailathala asbilang aisang bookaklat insa St. Petersburg innoong JulyHulyo 1910. ''Сон на кургане'' (''Dream on a Barrow'')– completednatapos innoong AugustAgosto 1910 –symbolised– thena poorsumisimbulo statesa ofmahirap Kupala'sna Belarusianpamumuhay homelandng mga taga Belaruso. Umalis si Kupala leftng St. Petersburg andat returnednagbalik tosa Vilnius innoong 1913. AmongIsa thosesa influencingmga naka0impluwensiya kay Kupala inng themga taong 1910s wasay si [[Maxim Gorky]].
