Alkohol na amyl

Nakaturo rito ang Pentanol.

Ang alkohol na amyl, langis na fusel, o espiritu ng patatas (Ingles: amyl alcohol, fusel oil, o potato spirit) ay isang uri ng alkohol na ginagamit na panghalo o pambanto (adulterasyon) sa purong whisky at sa paggawa ng ibang mga alak. Inilarawan ito ng manggagamot na si Victor Robinson mula sa kaniyang aklat na The Modern Home Physician, A New Encyclopedia of Medical Knowledge (1939) bilang hindi natatangi para sa kalusugan o hindi mainam para sa kalusugan at kagalingang moral.

Ang alkohol na amyl ay isa sa 8 mga alkohol na may pormulang C₅H₁₁OH. Ang isang kahaluan ng mga alkohol na amyl ay maaaring makuha mula sa alkohol na fusel. Ang alkohol na amyl ay ginagamit bilang isang pantunaw (solvent) at gayon din sa esterpikasyon, katulad na halimbawa ng sa produksiyon ng amyl acetate. Ang alkohol na amyl, bilang isang bukod na langkapang kimikal ay tumutukoy sa 1-pentanol.

Walong mga istruktural na isomer na mayroong pormulang molekular na C₅H₁₂O at ang lahat ng mga alkohol ang nakikilala:

Mga isomer ng alkohol na amyl

Karaniwang Pangalan	Kayarian	Tipo	Pangalan sa IUPAC	Panahon ng pagkulo (°C)
normal na alkohol na amyl		pangunahin (primarya)	Pentan-1-ol	138.5
isobutyl carbinol o isoamyl alcohol o isopentyl alcohol		pangunahin (primaryo)	3-Methylbutan-1-ol	131.2
aktibong amyl alcohol		primaryo	2-Methylbutan-1-ol	128.7
tertiary butyl carbinol o neopentyl alcohol		primaryo	2,2-Dimethylpropan-1-ol	113.1
3-Pentanol		sekundaryo (pampangalawa)	Pentan-3-ol	115.3
methyl (n) propyl carbinol		sekundaryo	Pentan-2-ol	118.8
methyl isopropyl carbinol		sekundaryo	3-Methylbutan-2-ol	113.6
dimethyl ethyl carbinol o tertiary amyl alcohol		tersiyaryo (pampangatlo)	2-Methylbutan-2-ol	102

Tatlo sa mga alkohol na ito, ang active amyl alcohol (2-methylbutan-1-ol), methyl (n) propyl carbinol (pentan-2-ol), at methyl isopropyl carbinol (3-methylbutan-2-ol), ay mga optikal na aktibo o masigla, dahil naglalaman sila ng isang atom ng karbon na asimetriko.

Ang pinaka mahalaga ay ang isobutyl carbinol, sapagkat ito ang pangunahing sangkap sa permentasyon ng alkohol na amyl, at parating isang sangkap ng langis na fusel. Maaari itong ihiwalay mula sa langis na fusel sa pamamagitan ng pagkalog na mayroong matapang na solusyon o timplada ng tubig na may asin (brine solution), na naghihiwalay ng patong na malangis mula sa patong na mayroong tubig na maasin at nagpapadalisay dito sa pamamagitan ng distilasyon, na ang porsiyon o bahaging nakukulekta ay kumukulo habang nasa pagitan ng 125 at 140 °C. Para sa dagdag na pagdadalisay o puripikasyon, ito ay maaaring alugin na mayroong mainit na tubig na may katas ng dayap (limewater), na inihihiwalay ang malangis na patong, na pinatuyo sa pamamagitan ng calcium chloride at sumailalim sa fractionation, na ang fraction na nakulekta ay kumukulo habang nasa pagitan ng 128 at 132 °C. Maaari itong makuha sa pamamagitan ng sintesisasyon mula sa isobutanol sa pamamagitan ng kumbersiyon o pagpapalit upang maging isovaleraldehyde, na sa kalaunan ay magiging isobutyl carbinol sa pamamagitan ng sodium amalgam.

Isa itong likidong walang kulay na mayroong densidad na 0.8247 g/cm³ (0 °C), na kumukulo habang nasa 131.6 °C, na bahagyang natutunaw sa tubig, na madaling malusaw sa mga solbiyente o panunaw na organiko. Mayroon itong isang katangi-tanging malakas na amoy at isang lasang matindi at nakakapaso. Ang alkohol na amyl ay mayroong isang oral na LD50 na 200 mg/kg (mouse), na nagpapahiwatig na ang kimikal na ito ay talagang mas nakakalason o toksiko kaysa sa etanol. Sa pagpapasa o pagpapadaan ng singaw nito sa loob ng isang tubong mainit at namumula, nabubulok ito at nakakalikha ng acetylene, ethylene, propylene, at iba pang mga langkapan (kumpuwesto, mga compound). Ito ay inooksida (oksidasyon) ng asidong kromiko (chromic acid) upang maging isovaleraldehyde, at bumubuo ng tinatawag na mga crystalline addition compound kapag sinamahan ng calcium chloride at ng tin(IV) chloride.

Ang iba pang mga alkohol ng amyl ay maaaring makuha sa paraang sintetikal. Sa mga ito, ang tertiary butyl carbinol ang pinaka mahirap makuha, na ang sintesis nito ay unang naiulat noong 1891 ni L. Tissier sa pamamagitan ng reduksiyon ng isang kahaluan ng trimethyl acetic acid at trimethylacetyl chloride na mayroong kaunting sodium amalgam. Isa itong solido na natutunaw habang nasa 48 hanggang 50 °C at kumulo habang nasa 112.3 °C.

Mga sanggunian

• Ang artikulong ito ay nagsasama ng teksto mula sa isang lathalatin na nasa dominyong publiko na ngayon: Chisholm, Hugh, pat. (1911). "Amyl Alcohols". Encyclopædia Britannica (sa Ingles) (11 pat.). Cambridge University Press.