Buksan ang pangunahing menu

Ang Tetrahydrocannabinol ( /ˌtɛtrəˌhdrɵkəˈnæbɪnɔːl/ tet-rə-HY-drə-kə-NAB-i-nawl or /ˌtɛtrəˌhdrɵkəˈnæbɪnɒl/ tet-rə-HY-drə-kə-NAB-i-nol;[5] THC), o mas tumpak ay ang pangunahing isomer (−)-trans-Δ9-tetrahydrocannabinol ((6aR,10aR)-delta-9-tetrahydrocannabinol) ang pangunahing sangkap na sikoaktibo o cannabinoid ng halamang cannabis o marijuana. Ito ay unang ihiniwalay noong 1964 ng mga siyentipikong Israeli na sina Raphael Mechoulam, Yechiel Gaoni at mga kasama nito sa Hebrew University of Jerusalem.[6][7][8] Ang isang pormulasyong pharmaceutical ng (−)-trans-Δ9-tetrahydrocannabinol na kilala sa INN dronabinol ay makukuha sa pamamagitan ng pagrereseta sa Estados Unidos at Canada sa ilalim ng pangalang Marinol. Ito ay isang aromatic terpenoid na may napakababang solubilidad sa tubig ngunit mabuting solubilidad sa karamihan ng mga organikong solvent sa spesipiko ay mga lipid at alkohol.[3]

Tetrahydrocannabinol
Tetrahydrocannabinol.svg
Delta-9-tetrahydrocannabinol-from-tosylate-xtal-3D-balls.png
Datos Klinikal
Kategorya sa
pagdadalangtao
  • C
Dependence
liability
8–10%[1]
Mga ruta ng
administrasyon
orally, smoked (or vaporized)
Kodigong ATC
Estadong Legal
Estadong legal
Datos Parmakokinetiko
Bioavailability10–35% (inhalation), 6–20% (oral)[2]
Pagbuklod ng protina95–99%[2]
Metabolismomostly hepatic by CYP2C[2]
Biyolohikal na hating-buhay1.6–59 h,[2] 25–36 h (orally administered dronabinol)
Ekskresyon65–80% (feces), 20–35% (urine) as acid metabolites[2]
Mga pangkilala
SingkahuluganDronabinol
Bilang ng CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
ECHA InfoCard100.153.676
Datos Kemikal at Pisikal
PormulaC21H30O2
Bigat Molar314.4636
Modelong 3D (Jmol)
Tiyak na pihit-152° (ethanol)
Punto ng pagkulo157 °C (315 °F) [4]
Pagkatunaw sa tubig0.0028[3] (23 °C) mg/mL (20 °C)
 NY (ano ito?)  (patunayan)
Molekulang THC sa 3D

Ang mga aksiyong parmakolohikal nito ay nagreresulta mula sa parsiyal na gawaing agonista sa cannabinoid receptor CB1 (Ki=10nM[13]) na matatagpuan sa sentral na sistemang nerbiyos at CB2 receptor (Ki=24nM[14]) na pangunahing inahahayag sa mga selula ng sistemang immuno. Ang mga epektong sikoaktibo nito ay pangunahing pinamamagitan ng aktibasyon ng mga CB1G-protein coupled receptor na nagpapabawas ng konsentrasyon ng ikalawang mensaherong molekulang cAMP sa pamamagitan ng pagpigil ng adenylate cyclase.

Ang THC ay may mga epektong analhesiko at ang marijuana ay magagamit upang gamutin ang kirot sa pamamagitan ng pagbabago ng paglabas ng transmitter sa dorsal root ganglion ng spinal cord at periaqueductal gray.[9] Ang ibang mga epekto nito ay kinabibilangan ng relaksasyon, pagbabago ng mga pandamang paningin, pandinig at pang-amoy, at stimulasyon ng gana sa pagkain. Ang THC ay mga katangiang antiemetiko at maaring magbawas ng agresyon sa ilang mga indibidwal.[10]

IsomerismBaguhin

7 double bond isomers at kanilang 30 stereoisomer
Pagbibilang na Dibenzopyran Pagbibilang na Monoterpenoid Bilang ng mga stereoisomer Pag-iral sa kalikasan Convention on Psychotropic Substances Schedule Istuktura
Maikling pangalan Mga Chiral center Buong pangalan Maikling pangalan Mga Chiral center
Δ6a,7-tetrahydrocannabinol 9 and 10a 8,9,10,10a-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol Δ4-tetrahydrocannabinol 1 at 3 4 Hindi Schedule I  
Δ7-tetrahydrocannabinol 6a, 9 and 10a 6a,9,10,10a-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol Δ5-tetrahydrocannabinol 1, 3 at 4 8 Hindi Schedule I  
Δ8-tetrahydrocannabinol 6a and 10a 6a,7,10,10a-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol Δ6-tetrahydrocannabinol 3 at 4 4 Oo Schedule I  
Δ9,11-tetrahydrocannabinol 6a and 10a 6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6,6-dimethyl-9-methylene-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol Δ1,7-tetrahydrocannabinol 3 and 4 4 Hindi Schedule I  
Δ9-tetrahydrocannabinol 6a and 10a 6a,7,8,10a-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol Δ1-tetrahydrocannabinol 3 and 4 4 Oo Schedule II  
Δ10-tetrahydrocannabinol 6a and 9 6a,7,8,9-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol Δ2-tetrahydrocannabinol 1 and 4 4 Hindi Schedule I  
Δ6a,10a-tetrahydrocannabinol 9 7,8,9,10-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol Δ3-tetrahydrocannabinol 1 2 Hindi Schedule I  
4 stereoisomer ng Δ9-tetrahydrocannabinol
Mga pangalan Paglalarawan Pag-iral sa kalikasan Istruktura
(−)-trans-Δ9-tetrahydrocannabinol (6aR,10aR)-Δ9-tetrahydrocannabinol levorotary trans Oo  
(−)-cis-Δ9-tetrahydrocannabinol (6aS,10aR)-Δ9-tetrahydrocannabinol levorotary cis Oo  
(+)-trans-Δ9-tetrahydrocannabinol (6aS,10aS)-Δ9-tetrahydrocannabinol dextrorotary trans Hindi  
(+)-cis-Δ9-tetrahydrocannabinol (6aR,10aS)-Δ9-tetrahydrocannabinol dextrorotary cis Hindi  

Mga sanggunianBaguhin

  1. "Based upon several nationwide epidemiological studies, marijuana’s dependence liability has been reliably determined to be 8 to 10 percent." Douglas B. Marlowe, J.D., Ph.D. (December 2010). "The Facts On Marijuana". NADCP. Cite journal requires |journal= (tulong)CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  2. 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Grotenhermen F (2003). "Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids". Clin Pharmacokinet. 42 (4): 327–60. doi:10.2165/00003088-200342040-00003. PMID 12648025.
  3. 3.0 3.1 Garrett, Edward R.; C. Anthony Hunt (1974). "Physicochemical properties, solubility, and protein binding of Δ9 -tetrahydrocannabinol". J. Pharm. Sci. 63 (7): 1056–64. doi:10.1002/jps.2600630705. PMID 4853640. Unknown parameter |month= ignored (tulong)
  4. "Cannabis and Cannabis Extracts: Greater Than the Sum of Their Parts?" (PDF). Hinango noong 2013-04-26.
  5. Dictionary Reference: tetrahydrocannabinol: /ˌtɛtrəˌhdrəkəˈnæbəˌnɔːl/, /ʔˌnɒl/
  6. Gaoni, Y.; Mechoulam, R. (1964). "Isolation, structure and partial synthesis of an active constituent of hashish". Journal of the American Chemical Society. 86 (8): 1646–1647. doi:10.1021/ja01062a046.
  7. Interview with the winner of the first ECNP Lifetime Achievement Award: Raphael Mechoulam, Israel February 2007
  8. Geller, Tom (2007). "Cannabinoids: A Secret History". Chemical Heritage Newsmagazine. 25 (2). Sininop mula sa orihinal noong June 19, 2008.
  9. PMID 11316486 (PubMed)
    Citation will be completed automatically in a few minutes. Jump the queue or expand by hand
  10. Hoaken (2003). "Drugs of abuse and the elicitation of human aggressive behavior". Addictive Behaviors. 28: 1533–1554.